O Cooljazz 2023 arrancou em grande com o espetáculo de Lionel Richie, que já vinha anunciado desde 2019 e por várias razões do domínio público só em 2023 subiu ao palco do festival, perante uma plateia esgotada e rendida ao talento do icónico artista.
Seguiram-se noites bastantes diversificadas com apresentações em palco dos norte-americanos Snarky Puppy e da dupla Kings of Convenience, antes mesmo de receber o irlandês Van Morrison, numa programação que foi noite dentro com a presença de dj (Bruno Dias) no anfiteatro do Parque Marechal Carmona.
A enchente para receber Ben Harper marcou o início da terceira semana do evento, que culminou com brilhante atuação de Norah Jones. Pelo meio da semana atuou ainda Tiago Bettencourt e Nena. A presença de artistas portugueses fez-se notar em todos os dias do festival. Filipe Karlsson, Filho da Mãe, Golden Slumbers e João Só são nomes que marcaram a edição de 2023.
Como é apanágio do festival, o jazz teve uma marca forte todos os dias com o novo palco no Anfiteatro natural do Parque Marechal Carmona. No mesmo palco das Cascais Jazz Sessions by Smooth FM marcou também presença os 3 finalistas do Concurso de Talentos Cooljazz em parceria com a rádio Smooth FM.
As Cascais Lazy Sundays foram outro espaço do festival também muito concorrido. Com uma programação que integrava Filipa Galrão, Sara Ribeiro e Mariana Norton, o jardim da Casa das Histórias Paula Rego esteve sempre repleto nos fins de tarde de domingo.